Основан в 1444 г. преподобным Пафнутием Боровским. Рака с мощами Преподобного находятся в соборе Рождества Богородицы. В ХVI – ХVII веках построена крепкая каменная стена с укреплениями и башнями. Два раза монастырь был сожжен и разорен: в 1610 году поляками и в 1812 году французами. В монастыре велось хозяйство, работали своя гончарная мастерская и свечной заводик. Строился монастырь при участии знаменитых русских зодчих. В одном из музеев Боровска хранятся фрагменты фресок иконописцев Дионисия и Митрофана, а на колокольне сохранились изразцы белорусского мастера Степана Иванова (Полубеса). В 1923 году обитель закрыли и передали Главмузею. Долгое время здесь находился сельхозтехникум. Монастырь вновь открыт в 1991 году.
Является объектом культурного наследия регионального значения.
